Im Wechsel zwischen Zerstörung und Wiederaufbau sind heute nur noch die Grundmauern und Reste des Bergfriedes erhalten geblieben. Trotz seines Stadtrechtes war Rastenberg bis ins 15. Jahrhundert ein unbedeutender Marktflecken, in dem die Landwirtschaft vorherrschte. Die Stadtbefestigung, von der noch Reste und zwei Wehrtürme aus dem Jahre 1711 erhalten sind, die Pfarrkirche St. Marien, das Rathaus von 1565 sowie einige Bürgerhäuser entstanden in dieser Zeit. Ende des 15. Jahrhunderts ist ein Ratskollegium bezeugt.
Das "Raspehaus" von 1641 und manches alte Türportal im Stadtkern sind sehenswert. Die klassizistische Pfarrkirche enstand 1825 auf älteren Fundamenten nach Entwürfen des Weimarer Baumeisters Clemens Wenzeslaus Coudray. Drei eisenhaltige Heilquellen machten Rastenberg im 17. Jahrhundert bekannt. Bereits die Herzöge von Sachsen-Weimar förderten die Stadt als Kurort. Nach etwa 200 Jahren versiegten die Qellen, doch Rastenberg bietet nach wie vor für den Fremdenverkehr gute Voraussetzungen. Das Landschaftsschutzgebiet der Finne kann auf vorbildlich markierten Wander- und Radwegen durchstreift werden. Für einen abwechslungsreichen Urlaub sorgen ein Waldschwimmbad mit mehr als 5000 mē Wasserfläche, Sportanlagen und ein Reiterhof.
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