Das älteste Gebäude der Stadt ist die "Große Mühle" von 1591. Interessante Bauten sind auch die Wallfahrtskirche "Maria im Busch", das im niedersächsischen Fachwerkstil 1905 errichtete Rathaus und das Kloster auf dem Kerbschen Berg mit dem Freikreuzweg. Die Gebrüder Heinemann schufen 1752 - 1764 fünfzehn Stationen des Kalvarienberges. Ausgehend von der Fabrik Degenhardt in Großbartloff setzte in Dingelstädt im 19. Jahrhundert die Industrialisierung ein.
Ende des 18. und besonders im 19. Jahrhundert wurden Wollwebereien, Kämmereien, Spinnereien, Walkereien und Färbereien gegründet. 1838 zog die Zigarrenfertigung in Dingelstädt ein. Hanseatische Tabakfirmen nutzten die günstigen Arbeitsbedingungen im Eichsfeld aus. Ausgehend von Dingelstädt breitete sich die Zigarrenproduktion, die vielfach in Heimarbeit erfolgte, über viele Orte aus.
Sehenswürdigkeiten der Umgebung sind u.a. die ehemaligen Klöster Anrode und Zella, der Mühlhäuser Landgraben, die Burg Scharfenstein und die Burg Gleichenstein mit Falknerei. Traditionelle Feste und Wallfahrten, wie die Frauenwallfahrt zum Kerbschen Berg und die Wallfahrt zu "Maria Geburt" im September, ziehen nicht nur die Bewohner des Eichsfeldes, sondern auch viele Besucher an.
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